Preparación y uso de acetonitrilo en la industria química. Ácido acético nitrilo Conceptos básicos de un trabajo seguro

acetonitrilo(ácido acético nitrilo, etanonitrilo, cianuro de metilo) es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH 3 CN. Es un líquido incoloro con un débil olor etéreo. Ampliamente utilizado en química orgánica como disolvente.

Propiedades físicas

El acetonitrilo es miscible con agua, alcohol etílico, éter dietílico, acetona, CCl 4 y otros disolventes orgánicos. Forma mezclas azeotrópicas con agua (pe 76,5 °C, 83,7 % acetonitrilo), benceno (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), etanol (72,5 °C, 44 %), acetato de etilo (74,8 °C, 23%), muchos hidrocarburos alifáticos.

El acetonitrilo se utiliza para disolver aceites, grasas, barnices, éteres de celulosa, diversos polímeros sintéticos y sales inorgánicas.

Recibo

En la industria, el acetonitrilo se produce mediante la reacción de ácido acético con un ligero exceso de amoníaco a 300-400 °C en presencia de un catalizador.

texvc extraviado; Consulte matemáticas/README para obtener ayuda con la configuración): \mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) No se puede analizar la expresión (archivo ejecutable texvc extraviado; Consulte matemáticas/README para obtener ayuda con la configuración): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (t) CH_3CN + H_2O)

El rendimiento en este proceso es del 90-95%. El acetonitrilo también se forma como subproducto en la síntesis de acrilonitrilo durante la amonólisis oxidativa del propileno.

En condiciones de laboratorio, para la síntesis de acetonitrilo, es conveniente utilizar la reacción de deshidratación de acetamida bajo la acción del pentóxido de fósforo.

No se puede analizar la expresión (archivo ejecutable texvc extraviado; Consulte matemáticas/README para obtener ayuda con la configuración): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Purificación de laboratorio

Otra forma de eliminar el agua del acetonitrilo es destilarlo sobre una pequeña cantidad de pentóxido de fósforo (0,5-1% p/v). El exceso de P 2 O 5 conduce a la formación de un polímero naranja. Este método no es adecuado en los casos en que se pretende utilizar acetonitrilo en reacciones que involucran sustancias que son muy sensibles a los ácidos. Las trazas de pentóxido de fósforo pueden eliminarse mediante destilación sobre carbonato de potasio anhidro.

Un procedimiento de purificación rápido implica secar sobre carbonato de potasio anhidro durante 24 horas, secar adicionalmente con tamices moleculares o anhídrido bórico (24 horas) y destilar.

Solicitud

El acetonitrilo se utiliza como extractante para la separación de butadieno de una mezcla de hidrocarburos, agente azeotrópico para la separación de tolueno, materia prima para la industria farmacéutica y disolvente.

Seguridad

El acetonitrilo es tóxico y se absorbe a través de la piel.

En una concentración del 15% o más, es un precursor (Cuadro III), cuya circulación es limitada en la Federación de Rusia.

Escribe una reseña sobre el artículo "Acetonitrilo"

Notas

Enlaces

• Sigma-Aldrich.. Consultado el 10 de noviembre de 2013.
• Sigma-Aldrich.. Consultado el 10 de noviembre de 2013.

Extracto que caracteriza al acetonitrilo.

- Después de todo, la gente primero mató incluso a su pobre Dios, y solo entonces comenzó a orarle. ¿Es realmente imposible ver la verdad real incluso antes de que sea demasiado tarde?... ¿No es mejor salvar a los mismos héroes, admirarlos y aprender de ellos?... ¿La gente siempre necesita un ejemplo impactante del coraje de otra persona? ¿para que puedan creer en los suyos? ?.. ¿Por qué es necesario matar, para luego erigir un monumento y glorificar? Sinceramente, preferiría erigir monumentos a los vivos, si valen la pena...
¿Qué quieres decir cuando dices que alguien está “repartiendo culpas”? ¿Es esto Dios o qué?... Pero no es Dios quien castiga... Nos castigamos a nosotros mismos. Y nosotros mismos somos responsables de todo.
“¿No crees en Dios, querida?”, se sorprendió el hombre triste, que escuchó atentamente mi discurso “emocionalmente indignado”.
– No lo he encontrado todavía… Pero si realmente existe, entonces debe ser amable. Y por alguna razón mucha gente le tiene miedo, le tienen miedo... En nuestra escuela dicen: “¡Un hombre suena orgulloso!” ¡¿Cómo puede una persona estar orgullosa si el miedo se cierne sobre él todo el tiempo?!... Y hay demasiados dioses diferentes: cada país tiene el suyo. Y cada uno intenta demostrar que lo suyo es lo mejor... No, todavía no entiendo mucho... ¿Pero cómo se puede creer en algo sin entenderlo?... En nuestra escuela enseñan que no hay nada después de la muerte. ... ¿Pero cómo puedo creer esto si veo algo completamente diferente?... Creo que la fe ciega simplemente mata la esperanza en las personas y aumenta el miedo. Si supieran lo que realmente está sucediendo, se comportarían con mucho más cuidado... No les importaría lo que suceda después de su muerte. Sabrían que volverían a vivir y tendrían que responder por la forma en que vivieron. Pero no delante del “Dios terrible”, por supuesto... sino delante de ti mismo. Y nadie vendrá a expiar sus pecados, sino que ellos mismos tendrán que expiar sus pecados... Quería contarle esto a alguien, pero nadie quiso escucharme. Probablemente sea mucho más conveniente para todos vivir de esta manera... Y probablemente también más fácil”, finalmente terminé mi discurso “mortalmente largo”.
De repente me sentí muy triste. De alguna manera, este hombre logró hacerme hablar sobre lo que me había estado “royendo” por dentro desde el día en que “toqué” por primera vez el mundo de los muertos, y en mi ingenuidad pensé que la gente necesitaba “simplemente contarlo, y ¡Inmediatamente creerán e incluso serán felices!... Y, por supuesto, inmediatamente querrán hacer sólo cosas buenas...” ¡¡Qué ingenuo tienes que ser un niño para que un sueño tan estúpido e imposible nazca en tu corazón?!! A la gente no le gusta saber que hay algo más "ahí fuera", después de la muerte. Porque si admites esto, significa que tendrán que responder por todo lo que han hecho. Pero esto es exactamente lo que nadie quiere... Las personas son como niños, por alguna razón están seguros de que si cierran los ojos y no ven nada, entonces no les pasará nada malo... O echarle la culpa de todo a los hombros fuertes. este mismo Dios, que “expiará” todos sus pecados por ellos, y entonces todo estará bien... ¿Pero es esto realmente correcto?... Yo era sólo una niña de diez años, pero aun así muchas cosas no Encaja en mi mente, mi marco lógico simple e “infantil”. En el libro sobre Dios (la Biblia), por ejemplo, se decía que el orgullo es un gran pecado, y el mismo Cristo (¡¡¡el hijo del hombre!!!) dice que con su muerte expiará “todos los pecados de hombre”... ¡¿Qué clase de Orgullo había que tener uno para equipararse con toda la raza humana en su conjunto?!. ¿Y qué clase de persona se atrevería a pensar tal cosa de sí mismo?... ¿Hijo de Dios? ¿O el Hijo del Hombre?.. ¡¿Y las iglesias?!.. Cada una más bella que la otra. Es como si los arquitectos antiguos se esforzaran mucho en “superarse” unos a otros al construir la casa de Dios... Sí, las iglesias son realmente increíblemente hermosas, como los museos. Cada uno de ellos es una verdadera obra de arte... Pero, si entendí bien, una persona iba a la iglesia a hablar con Dios, ¿verdad? En ese caso, ¿cómo podría encontrarlo en todo ese deslumbrante y llamativo lujo dorado, que, por ejemplo, no sólo no me disponía a abrir mi corazón, sino, por el contrario, a cerrarlo lo más rápido posible? para no ver al mismo Dios sangrando, casi desnudo, brutalmente torturado, crucificado en medio de todo ese oro brillante, centelleante, aplastante, como si la gente estuviera celebrando su muerte, y no creyera ni se regocijara en su vida... Incluso en los cementerios, todos plantamos flores vivas para que nos recuerden la vida de los mismos muertos. Entonces, ¿por qué no vi en ninguna iglesia una estatua de Cristo vivo, a quien pudiera orar, hablar con él, abrir mi alma?... ¿Y la Casa de Dios significa sólo su muerte? ... Una vez le pregunté al sacerdote por qué no rezamos al Dios vivo. Me miró como si fuera una mosca molesta y dijo que “esto es para que no olvidemos que él (Dios) dio su vida por nosotros, expiando nuestros pecados, y ahora debemos recordar siempre que no somos suyos. “digno (?!), y arrepentirse de sus pecados tanto como sea posible”... Pero si él ya los ha redimido, entonces ¿de qué tenemos que arrepentirnos?.. Y si debemos arrepentirnos, ¿eso significa todo? ¿Esta expiación es mentira? El sacerdote se enojó mucho y dijo que yo tenía pensamientos heréticos y que debía expiarlos leyendo “Padre Nuestro” veinte veces por la noche (!)... Los comentarios, creo, son innecesarios...
Podría continuar durante muchísimo tiempo, ya que todo esto me irritaba mucho en ese momento, y tenía miles de preguntas a las que nadie me dio respuestas, solo me aconsejaron simplemente "creer", lo cual nunca haría. hacer en mi vida no podía, porque antes de creer tenía que entender por qué, y si no había lógica en esa misma “fe”, entonces para mí era “buscar un gato negro en una habitación negra”, y tal fe no era la que mi corazón ni mi alma necesitaba. Y no porque (como me decían algunos) tuviera un alma “oscura” que no necesitaba de Dios... Al contrario, creo que mi alma era lo suficientemente ligera para comprender y aceptar, pero no había nada que aceptar... ¿Y qué se podría explicar si las personas mataran a su Dios y de repente decidieran que sería “más correcto” adorarlo?... Entonces, en mi opinión, sería mejor no matar, sino tratar de aprender de él tanto como sea posible, si realmente fuera un Dios real... Por alguna razón, en ese momento me sentí mucho más cerca de nuestros "dioses antiguos", cuyas estatuas talladas fueron erigidas en nuestra ciudad, y en toda Lituania, un grupo de . Eran dioses divertidos y cálidos, alegres y enojados, tristes y severos, que no eran tan incomprensiblemente “trágicos” como el mismo Cristo, para quien construyeron iglesias increíblemente costosas, como si realmente intentaran expiar algunos pecados...

“Viejos” dioses lituanos en mi ciudad natal de Alytus, hogareños y cálidos, como una simple familia amigable...

Estos dioses me recordaron a los amables personajes de los cuentos de hadas, que eran algo similares a nuestros padres: eran amables y afectuosos, pero si era necesario, podían castigarnos severamente cuando éramos demasiado traviesos. Estaban mucho más cerca de nuestra alma que ese incomprensible, lejano y tan terriblemente perdido en manos humanas, Dios...
Pido a los creyentes que no se indignen al leer líneas con mis pensamientos en ese momento. Eso fue entonces, y yo, como en todo, buscaba la verdad de mi infancia en la misma Fe. Por lo tanto, sólo puedo discutir sobre esto sobre mis puntos de vista y conceptos que tengo ahora, y que se presentarán en este libro mucho más adelante. Mientras tanto, era una época de “búsqueda persistente”, y no era tan fácil para mí...
“Eres una chica extraña…” susurró pensativamente el triste extraño.
- No soy extraño, simplemente estoy vivo. Pero vivo entre dos mundos: los vivos y los muertos... Y puedo ver lo que muchos, lamentablemente, no ven. Probablemente por eso nadie me cree... Pero todo sería mucho más sencillo si la gente escuchara y pensara durante al menos un minuto, incluso si no creyera... Pero creo que si esto sucede cuando algún día, ciertamente no sucederá hoy... Y hoy tengo que vivir con esto...

Nombre original: acetonitrilo(abreviatura - ACN)
Nombres alternativos: cianuro de metilo, etanonitrilo, nitrilo de ácido acético,
Fórmula química C2H3N
Densidad 0,787515 g/cm³
Masa molar 41,05 g/mol
Punto de fusión -44°C
Punto de ebullición 81,6°C

Propiedades del acetonitrilo

Líquido tóxico incoloro (absorbido a través de la piel). Tiene un ligero pero desagradable olor etéreo. La concentración máxima permitida (MPC) en locales de trabajo y otros locales es de 10 mg/m3. metro. En agua - 0,7 mg/litro. Puede mezclarse con agua (solubilidad 7,3%) y disolventes orgánicos (acetona, alcohol etílico, etc.), incluida la formación de mezclas azeotrópicas.
Los vapores pesados ​​de acetonitrilo son explosivos.

Producción industrial

acetonitrilo varios grados de purificación dependiendo del uso posterior del reactivo.
Fuera de los laboratorios, la sustancia se obtiene como resultado de la reacción de ácido acético y amoníaco en presencia de un catalizador a alta temperatura (300-400°C). En este caso, las impurezas de la sustancia son:

• acetamida,

  acetato de amonio,

Acetonitrilo para HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) y otros fines a menudo requieren purificación de impurezas. El secado se realiza mediante compuestos de calcio anhidro (cloruro y sulfato), así como agitando con gel de sílice. El agua residual y el ácido acético se eliminan añadiendo hidruro de calcio hasta que cesa el desprendimiento de hidrógeno.
Después de este trabajo preparatorio, el acetonitrilo con las impurezas restantes se somete a destilación fraccionada.
En diferentes etapas del proceso tecnológico descrito se obtiene una sustancia de distintos grados de purificación.

Solicitud

Además de la HPLC, el acetonitrilo se utiliza para medir el contenido de pesticidas y toxinas en diversos entornos y productos alimenticios.
El reactivo puede actuar como extractante para la separación de butadieno de una mezcla de hidrocarburos y participar en el proceso de separación de tolueno en forma azeotrópica.
La sustancia se utiliza bastante en productos farmacéuticos como materia prima.
Se puede utilizar acetonitrilo para disolver

sales inorgánicas,

• polímeros sintéticos,

  éteres de celulosa,

  barnices, etc

La capacidad del reactivo para actuar como disolvente selectivo de aceites permite utilizarlo para aislar ácidos grasos de aceites de origen vegetal y animal.
En la industria farmacéutica se utiliza para producir vitamina B1.

El acetonitrilo es una sustancia orgánica que contiene un grupo ciano –CN combinado con un radical metilo. A veces se considera un derivado de un ácido orgánico. Para la designación también se utilizan los nombres cianuro de metilo, nitrilo del ácido acético, etanonitrilo, cianometano, etilnitrilo. Cuando se abrevia, la sustancia se denomina ACN. El acetonitrilo está registrado en el CAS con el número 75-05-8. El acetonitrilo está clasificado en la clase de peligro 3 (irritante, explosivo).
La fórmula química se escribe como CH 3 CN o C 2 H 3 N. La masa molar del acetonitrilo es 41,05 g/mol. La sustancia se funde a una temperatura de -44°C y se convierte en un líquido móvil e incoloro. Punto de ebullición: 81,6°C. Forma mezclas azeotrópicas difíciles de separar con agua, disolventes orgánicos e hidrocarburos saturados. El líquido es muy volátil con vapores pesados ​​que, cuando se mezclan con aire, forman una mezcla explosiva (límites de concentración 4,1-16,0%).

El acetonitrilo disuelve aceites, grasas, polímeros de acrilatos y amidas, compuestos de éter de celulosa y varias sales inorgánicas.
Tiene un ligero olor etéreo.
Las propiedades químicas del acetonitrilo están determinadas por la presencia de un grupo ciano insaturado, cuya polarización también debilita el enlace con el radical metilo. El nitrógeno puede proporcionar pares de electrones solitarios para formar compuestos complejos con sales metálicas.
Las reacciones con electrófilos ocurren en el átomo de nitrógeno, con nucleófilos, en el átomo de carbono del grupo ciano.
Para producir acetonitrilo a escala industrial se utiliza el método de reacción catalítica del ácido acético con un exceso de amoníaco. En varias industrias orgánicas, el acetonitrilo es un subproducto (por ejemplo, durante la amonólisis oxidativa del propileno en la cadena tecnológica para la producción de acrilonitrilo).
A la hora de obtener acetonitrilo en el laboratorio se utilizan varios métodos:

• deshidratación de acetamida o acetato de amonio usando penticida de fósforo P 2 O 5 ;
• reacción de acetileno y amoníaco en presencia de óxido de aluminio Al 2 O 3;
• Reacción de cianuro de potasio con yodometano.

Aplicación de acetonitrilo

El uso del acetonitrilo se basa en sus propiedades como disolvente, extractor y agente azeotrópico en la separación de mezclas de sustancias orgánicas (solubilidad selectiva). Se sabe que se utiliza acetonitrilo como materia prima en la producción farmacológica y en la síntesis orgánica.
Para almacenar acetonitrilo se utilizan tanques verticales sobre el suelo. El factor de llenado recomendado es 0,9-0,95. Almacenar a presión atmosférica sin medios especiales de termorregulación. Se puede almacenar en botellas de vidrio y botes de metal. Está prohibido el almacenamiento en recipientes de plástico y polietileno.
Evite el contacto con la piel y la inhalación de vapores. Tóxico. Inflamable Explosivo. Se autoinflama a temperaturas superiores a 450°C.

Información histórica

• Los nitrilos fueron obtenidos por primera vez por J. B. A. Dumas en el año [V. A. Volkov, E. V. Vonsky, G. I. Kuznetsova, químicos destacados del mundo, Moscú, editorial. Escuela Superior, 1991, pág.159]. Según información de ESBE, el acetonitrilo se obtuvo por primera vez en Dumas, Frankland y Kolbe.

Características fisicoquímicas

Propiedades químicas

En términos de propiedades químicas, el acetonitrilo es típico. nitrilo .

Recibo

En la industria, el acetonitrilo se obtiene por amonolisis de ácido acético a 300-450 °C (catalizador: Al 2 O 3, SiO 2, etc.), utilizando un pequeño exceso de NH 3. Rendimiento 90-95%. Una cantidad significativa de acetonitrilo se produce como subproducto en la producción de acrilonitrilo mediante amonolisis oxidativa de propileno. El acetonitrilo también se puede obtener mediante amonólisis de hidrocarburos alifáticos en presencia de óxidos Co, Mo, etc. En el laboratorio, el acetonitrilo se puede obtener convenientemente mediante deshidratación de acetamida bajo la acción de P 2 O 5 .

Solicitud

El acetonitrilo es un extractante para aislar butadieno de una mezcla con otros hidrocarburos C4, ácidos grasos de aceites vegetales y grasas animales; agente azeotrópico para separar tolueno de destilados de petróleo; materias primas para la producción de medicamentos; solvente.

Se propuso el acetonitrilo como combustible para cohetes (temperatura de combustión 4400 C en oxígeno, pulso 304 s).

El acetonitrilo es uno de los ligandos más comunes en la química de coordinación.

efecto toxico

Tóxico, absorbido a través de la piel intacta, peligroso si entra en contacto con los ojos; MPC 10 mg/m 3, en agua de embalses - 0,7 mg/l; LD 50 1670 mg/kg (ratones, por vía oral). Inflamable; temperatura de ignición 6°C, temperatura de autoignición > 450°C; CPV 4,1-16,0%, límite inferior de inflamabilidad 3°C.

Literatura

1. Paushkin Ya. M., Osipova L. V., “Advances in Chemistry”, 1959, v. 28, v. 3, pág. 237-64;
2. Zilberman E. N., Reacciones de nitrilos, M., 1972;
3. Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., v. 15, Nueva York, 1981.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reacciones de nitrilos activados por metales, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Hidrólisis de nitrilos mediada y catalizada por metales (una revisión), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Fundación Wikimedia. 2010.

Vea qué es "nitrilo de ácido acético" en otros diccionarios:

nitrilo de ácido acético- acetonitrilo, cianuro de metilo... Diccionario de sinónimos químicos I.

Nitrilos, compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos ciano C≡N unidos a un radical orgánico. Isómero a isonitrilos. Contenido 1 Información general 2 Propiedades físicas ... Wikipedia