Acetonitril előállítása és felhasználása a vegyiparban. Ecetsav-nitril A biztonságos munkavégzés alapjai

Acetonitril(ecetsav-nitril, etán-nitril, metil-cianid) egy szerves kémiai vegyület, amelynek képlete CH3CN. Színtelen folyadék, gyenge éteri szaggal. Széles körben használják a szerves kémiában oldószerként.

Fizikai tulajdonságok

Az acetonitril vízzel, etil-alkohollal, dietil-éterrel, acetonnal, CCl 4-gyel és más szerves oldószerekkel elegyedik. Vízzel (forráspont: 76,5 °C, 83,7% acetonitril), benzollal (73,0 °C, 34%), CCl4-gyel (65 °C, 17%), etanollal (72,5 °C, 44%) azeotróp elegyeket képez, etil-acetát (74,8 °C, 23%), sok alifás szénhidrogén.

Az acetonitrilt olajok, zsírok, lakkok, cellulóz-éterek, különféle szintetikus polimerek és szervetlen sók oldására használják.

Nyugta

Az iparban az acetonitrilt úgy állítják elő, hogy ecetsavat enyhe feleslegben lévő ammóniával reagáltatnak 300-400 °C-on, katalizátor jelenlétében.

texvc nem található; A beállítási segítségért lásd a math/README részt.): \mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) Nem sikerült elemezni a kifejezést (végrehajtható fájl texvc nem található; A beállítási segítségért lásd a math/README részt.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (t) CH_3CN + H_2O)

A hozam ebben az eljárásban 90-95%. Az acetonitril az akrilnitril szintézisének melléktermékeként is képződik a propilén oxidatív ammonolízise során.

Laboratóriumi körülmények között az acetonitril szintéziséhez célszerű az acetamid dehidratációs reakcióját alkalmazni foszfor-pentoxid hatására.

Nem sikerült elemezni a kifejezést (végrehajtható fájl texvc nem található; A beállítási segítségért lásd a math/README részt.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Laboratóriumi tisztítás

Az acetonitrilből a víz eltávolításának másik módja az, hogy azt kis mennyiségű foszfor-pentoxiddal (0,5-1 tömeg/térfogat%) desztilláljuk. A feleslegben lévő P 2 O 5 narancssárga polimer képződéséhez vezet. Ez a módszer nem alkalmas olyan esetekben, amikor az acetonitrilt savakra nagyon érzékeny anyagokat érintő reakciókban kívánják használni. A foszfor-pentoxid nyomait vízmentes kálium-karbonát feletti desztillációval lehet eltávolítani.

A gyors tisztítási eljárás vízmentes kálium-karbonát feletti 24 órás szárítást, molekulaszitákkal vagy bórsav-anhidriddel történő további szárítást (24 óra) és desztillációt foglal magában.

Alkalmazás

Az acetonitrilt extrahálószerként használják a butadién szénhidrogén-keverékből történő elválasztására, azeotróp szerként a toluol elválasztására, a gyógyszeripar alapanyagaként és oldószerként.

Biztonság

Az acetonitril mérgező, és a bőrön keresztül felszívódik.

15%-os vagy annál nagyobb koncentrációban prekurzor (III. táblázat), amelynek forgalma az Orosz Föderációban korlátozott.

Írjon véleményt az "acetonitril" cikkről

Megjegyzések

Linkek

• Sigma-Aldrich.. Letöltve: 2013. november 10.
• Sigma-Aldrich.. Letöltve: 2013. november 10.

Az acetonitrilt jellemző részlet

- Hiszen az emberek először még szegény Istenüket is megölték, és csak azután kezdtek hozzá imádkozni. Tényleg lehetetlen meglátni a valódi igazságot még mielőtt túl késő lenne?.. Nem jobb ugyanazokat a hősöket megmenteni, felnézni rájuk és tanulni tőlük?.. Mindig szükségük van az embereknek valaki más bátorságának sokkoló példájára hogy higgyenek a sajátjukban?.. Miért kell ölni, hogy később emlékművet állíthasson és dicsőíthessen? Őszintén szólva szívesebben állítanék emlékműveket az élőknek, ha megérik...
Mit értesz azon, amikor azt mondod, hogy valaki „hibáztat”? Ez az Isten, vagy mi?.. De nem Isten büntet... Magunkat büntetjük. És mi magunk vagyunk felelősek mindenért.
„Nem hiszel Istenben, drágám?...” – lepődött meg a szomorú férfi, aki figyelmesen hallgatta „érzelmileg felháborodott” beszédemet.
– Még nem találtam meg... De ha tényleg létezik, akkor kedvesnek kell lennie. És valamiért sokan félnek tőle, félnek tőle... A mi iskolánkban azt mondják: „Büszkén hangzik az ember!” Hogy lehet büszke az ember, ha a félelem állandóan úrrá lesz?!.. És túl sokféle isten létezik - minden országnak megvan a maga. És mindenki azt próbálja bebizonyítani, hogy az övé a legjobb... Nem, még mindig nem értek sok mindent... De hogy lehet hinni valamiben megértés nélkül?.. A mi iskolánkban azt tanítják, hogy a halál után nincs semmi ... De hogy higgyem ezt el, ha egészen mást látok?.. Szerintem a vakhit egyszerűen megöli az emberekben a reményt és növeli a félelmet. Ha tudnák, mi történik valójában, sokkal körültekintőbben viselkednének... Nem érdekelné őket, mi történik a haláluk után. Tudnák, hogy újra élni fognak, és felelniük kell azért, ahogyan éltek. Csak persze nem a „szörnyű Isten” előtt... hanem önmagad előtt. És senki sem jön engesztelni a bűneit, hanem nekik maguknak kell engesztelni a bűneiket... El akartam ezt mondani valakinek, de senki nem akart rám hallgatni. Valószínűleg mindenkinek sokkal kényelmesebb így élni... És valószínűleg könnyebb is – fejeztem be végül „halálosan hosszú” beszédemet.
Hirtelen nagyon szomorúnak éreztem magam. Valahogy ennek az embernek sikerült rávennie arra, hogy beszéljek arról, ami attól a naptól fogva „rágott” bennem, amikor először „megérintettem” a halottak világát, és naivságomban arra gondoltam, hogy az embereknek „csak elmondani kell, és megteszik Azonnal elhiszik, sőt boldogok is lesznek!... És persze azonnal csak jót akarnak tenni...” Milyen naiv gyereknek kell lenni ahhoz, hogy egy ilyen hülye és lehetetlen álom szülessen a szívében?!! Az emberek nem szeretik tudni, hogy van valami más „odakint” – a halál után. Mert ha ezt elismered, az azt jelenti, hogy felelniük kell mindenért, amit tettek. De pont ezt nem akarja senki... Az emberek olyanok, mint a gyerekek, valamiért biztosak abban, hogy ha becsukják a szemüket és nem látnak semmit, akkor semmi rossz nem történik velük... Vagy mindent az erős vállra hárítanak, ugyanez az Isten, aki minden bűnüket „engeszteli” értük, és akkor minden rendben lesz... De ez tényleg így van?.. Még csak tízéves kislány voltam, de sok minden nem belefér az elmémbe.egyszerű, „gyerekes” logikai keretem. Az Istenről szóló könyvben (a Bibliában) például azt mondták, hogy a gőg nagy bűn, és ugyanaz a Krisztus (az ember fia!!!) mondja, hogy halálával engesztelni fogja „a kevélység minden bűnét ember”... Milyen Büszkeséggel kellett rendelkeznie ahhoz, hogy az egész emberi fajjal együtt egyenlővé tegye magát?!. És milyen ember merne ilyesmit gondolni magáról?.. Isten fia? Vagy az Emberfia?.. És a templomok?!.. Mindegyik szebb, mint a másik. Mintha az ókori építészek nagyon igyekeztek volna „felülmúlni” egymást, amikor Isten házát építették... Igen, a templomok tényleg hihetetlenül szépek, mint a múzeumok. Mindegyik igazi műalkotás... De ha jól értettem, az ember elment a templomba, hogy Istennel beszéljen, nem? Ebben az esetben hogyan találhatná meg őt abban a lenyűgöző, szemet gyönyörködtető arany luxusban, ami például nemhogy nem késztetett arra, hogy kinyissam a szívemet, hanem éppen ellenkezőleg, hogy a lehető leggyorsabban becsukjam? hogy ne lássa ugyanazt, vérző, szinte meztelenül, brutálisan megkínzott Istent, keresztre feszítve minden fényes, szikrázó, zúzó arany közepén, mintha az emberek a halálát ünnepelnék, és nem hitték el és nem örültek neki. élet... Még a temetőkben is mindannyian ültetjük az élő virágokat, hogy ugyanazon halottak életére emlékeztessenek. Akkor miért nem láttam egyetlen templomban sem az élő Krisztus szobrát, akihez imádkozhattam, beszélgethetnék vele, kinyithattam volna a lelkem?.. És az Isten Háza csak az ő halálát jelenti? .. Egyszer megkérdeztem a papot, hogy miért nem imádkozunk az élő Istenhez? Úgy nézett rám, mint egy idegesítő légyre, és azt mondta, hogy „ez azért van, hogy ne felejtsük el, hogy ő (Isten) életét adta értünk, engesztelve a bűneinkért, és most mindig emlékeznünk kell arra, hogy nem vagyunk az övéi. „méltó (?!), és amennyire csak lehet, megbánni a bűneiket”... De ha már megváltotta őket, akkor mit kell megbánnunk?.. És ha meg kell bánnunk, ez jelenti-e ezt az egész engesztelést hazugság? A pap nagyon dühös lett, és azt mondta, hogy eretnek gondolataim vannak, és engeszteljem ki őket azzal, hogy este húszszor (!) elolvasom a „Miatyánkot”... A kommentek szerintem feleslegesek...
Nagyon-nagyon sokáig folytathatnám, hiszen akkoriban ez az egész nagyon irritált, és több ezer kérdésem volt, amire senki nem adott választ, csak azt tanácsolta, hogy egyszerűen „higgyek”, amit soha nem fogok. nem tehettem életemben, mert mielőtt hittem volna, meg kellett értenem, hogy miért, és ha nem volt logika ebben a „hitben”, akkor számomra az volt, hogy „fekete macskát keresek egy fekete szobában”. és ilyen hit nem volt szüksége sem szívemnek, sem lelkemnek. És nem azért, mert (ahogy egyesek mondták) volt egy „sötét” lelkem, akinek nem volt szüksége Istenre... Ellenkezőleg, azt gondolom, hogy a lelkem elég világos volt ahhoz, hogy megértsem és elfogadjam, de nem volt mit elfogadni... És mit magyarázhatna, ha az emberek maguk ölnék meg Istenüket, majd hirtelen úgy döntenének, hogy „helyesebb” lenne őt imádni?... Szóval szerintem jobb nem ölni, hanem megpróbálni tanulni tőle amennyire csak lehetséges, ha tényleg egy igazi Isten... Valamiért akkoriban sokkal közelebb éreztem magam „régi isteneinkhez”, akiknek faragott szobrait városunkban és Litvánia szerte egy rakás . Vicces és meleg, vidám és dühös, szomorú és szigorú istenek voltak ezek, akik nem voltak olyan felfoghatatlanul „tragikusak”, mint ugyanaz a Krisztus, akinek elképesztően drága templomokat építettek, mintha valóban engesztelni akarnának néhány bűnt...

„Régi” litván istenek szülővárosomban, Alytusban, otthonosan és melegen, mint egy egyszerű, barátságos család...

Ezek az istenek a tündérmesék kedves szereplőire emlékeztettek, akik némileg hasonlítottak a szüleinkre - kedvesek és ragaszkodóak voltak, de ha kellett, súlyosan megbüntettek minket, ha túl rosszak voltunk. Sokkal közelebb álltak a lelkünkhöz, mint az a felfoghatatlan, távoli és olyan rettenetesen elveszett emberi kéz, Isten...
Kérem a hívőket, hogy ne legyenek felháborodva, amikor akkori gondolataimmal sorokat olvasnak. Ez akkor volt, és én, mint minden másban, ugyanabban a hitben kerestem gyermekkori igazságomat. Ezért erről csak a mostani nézeteimről és koncepcióimról tudok vitatkozni, amelyeket ebben a könyvben jóval később bemutatok. Közben a „kitartó keresés” ideje volt, és nem volt olyan könnyű...
„Furcsa lány vagy…” – suttogta elgondolkodva a szomorú idegen.
- Nem vagyok furcsa - csak élek. De én két világ között élek - az élők és a holtak között... És látom azt, amit sokan sajnos nem látnak. Valószínűleg ezért nem hisz nekem senki... De minden sokkal egyszerűbb lenne, ha az emberek legalább egy percig hallgatnának és gondolkodnának, még ha nem is hinnének... De azt hiszem, ha ez megtörténik, amikor Egy napon, akkor biztosan ma nem fog megtörténni... És ma együtt kell élnem ezzel...

Eredeti név: acetonitril(rövidítés - ACN)
Alternatív elnevezések: metil-cianid, etán-nitril, ecetsav-nitril,
Kémiai képlet C2H3N
Sűrűsége 0,787515 g/cm³
Moláris tömeg 41,05 g/mol
Olvadáspont -44 °C
Forráspont 81,6°C

Az acetonitril tulajdonságai

Színtelen, mérgező folyadék (bőrön keresztül felszívódik). Enyhe, de kellemetlen éteri szaga van. Munkahelyi és egyéb helyiségekben a megengedett legnagyobb koncentráció (MPC) 10 mg/m3. méter. Vízben - 0,7 mg / liter. Vízzel (oldékonyság 7,3%) és szerves oldószerekkel (aceton, etil-alkohol, stb.) keverhető, beleértve azeotróp elegyeket is.
Az acetonitril nehéz gőzei robbanásveszélyesek.

Ipari termelés

Acetonitril a reagens későbbi felhasználásától függően különböző tisztítási fokozatok.
Laboratóriumokon kívül az anyagot ecetsav és ammónia reakciójának eredményeként kapják katalizátor jelenlétében, magas hőmérsékleten (300-400 °C). Ebben az esetben az anyagban lévő szennyeződések a következők:

• acetamid,

  ammónium-acetát,

Acetonitril HPLC-hez (nagy teljesítményű folyadékkromatográfia) és más célokra gyakran meg kell tisztítani a szennyeződésektől. A szárítást vízmentes kalciumvegyületekkel (klorid és szulfát), valamint szilikagéllel történő rázatással végezzük. A maradék vizet és ecetsavat kalcium-hidrid hozzáadásával távolítják el, amíg a hidrogénfejlődés meg nem szűnik.
Az ilyen előkészítő munka után az acetonitrilt a maradék szennyeződésekkel frakcionált desztillációnak vetjük alá.
A leírt technológiai folyamat különböző szakaszaiban különböző fokú tisztítási fokú anyagot kapunk.

Alkalmazás

A HPLC mellett acetonitrilt használnak a növényvédő szerek és toxinok mennyiségének mérésére különböző környezetben és élelmiszerekben.
A reagens extrahálószerként működhet a butadién szénhidrogén-keveréktől való elválasztásához, és azeotróp formában részt vehet a toluol elválasztási folyamatában.
Az anyagot meglehetősen széles körben használják a gyógyszeriparban alapanyagként.
Az acetonitril feloldására használható

szervetlen sók,

• szintetikus polimerek,

  cellulóz-éterek,

  lakkok stb.

A reagens azon képessége, hogy az olajok szelektív oldószereként működik, lehetővé teszi zsírsavak növényi és állati eredetű olajokból történő izolálására.
A gyógyszeriparban B1-vitamin előállítására használják.

Az acetonitril egy szerves anyag, amely cianocsoportot – CN-t tartalmaz metilgyökkel kombinálva. Néha szerves sav származékának tekintik. A jelölésre a metil-cianid, ecetsav-nitril, etán-nitril, ciano-metán, etil-nitril elnevezések is használatosak. Ha rövidítjük, az anyag neve ACN. Az acetonitrilt a CAS-ban 75-05-8 számon regisztrálták. Az acetonitril a 3. veszélyességi osztályba tartozik (irritáló, robbanásveszélyes).
A kémiai képlet CH 3 CN vagy C 2 H 3 N. Az acetonitril moláris tömege 41,05 g/mol. Az anyag -44°C hőmérsékleten olvad, mozgékony színtelen folyadékká alakul. Forráspont: 81,6°C. Vízzel, szerves oldószerekkel és telített szénhidrogénekkel nehezen szétválasztható azeotróp elegyeket képez. A folyadék erősen illékony nehéz gőzökkel, amelyek levegővel keveredve robbanásveszélyes keveréket képeznek (koncentrációs határok 4,1-16,0%).

Az acetonitril feloldja az olajokat, zsírokat, akrilát- és amidpolimereket, cellulóz-éter-vegyületeket, valamint számos szervetlen sót.
Gyenge éteri szaga van.
Az acetonitril kémiai tulajdonságait egy telítetlen cianocsoport jelenléte határozza meg, amelynek polarizációja a metilgyökkel való kötést is gyengíti. A nitrogén magányos elektronpárokat biztosíthat, amelyek fémsókkal komplex vegyületeket képezhetnek.
Az elektrofilekkel a reakciók a nitrogénatomon, a nukleofilekkel - a cianocsoport szénatomján lépnek fel.
Az acetonitril ipari méretekben történő előállításához az ecetsav és a feleslegben lévő ammónia katalitikus reakciójának módszerét alkalmazzák. Számos szerves iparban az acetonitril melléktermék (például a propilén oxidatív ammonolízise során az akrilnitril előállításának technológiai láncában).
Az acetonitril laboratóriumi kinyerésekor számos módszert alkalmaznak:

• acetamid vagy ammónium-acetát dehidratálása P 2 O 5 foszfor-pentaciddal;
• acetilén és ammónia reakciója alumínium-oxid Al 2 O 3 jelenlétében;
• kálium-cianid reakciója jód-metánnal.

Acetonitril alkalmazása

Az acetonitril alkalmazása oldószerként, extrakciós és azeotróp szerként való tulajdonságain alapul szerves anyagok keverékeinek elválasztásában (szelektív oldhatóság). Ismeretes, hogy az acetonitrilt alapanyagként használják a farmakológiai termelésben és a szerves szintézisben.
Az acetonitril tárolására föld feletti függőleges tartályokat használnak. Az ajánlott töltési tényező 0,9-0,95. Tárolás légköri nyomáson, speciális hőszabályozási eszközök nélkül. Üvegpalackokban és fémdobozokban tárolható. Tilos műanyag és polietilén tartályokban tárolni.
Kerülje a bőrrel való érintkezést és a gőzök belélegzését. Mérgező. Gyúlékony Robbanó. 450°C feletti hőmérsékleten öngyullad.

Történelmi információk

• A nitrileket először J. B. A. Dumas szerezte be [V. A. Volkov, E. V. Vonsky, G. I. Kuznyecova, A világ kiemelkedő vegyészei, Moszkva, Kiadó. Higher School, 1991, 159. o.]. Az ESBE információi szerint az acetonitrilt először Dumasban, Franklandban és Kolbe-ban szerezték be.

Fizikai-kémiai jellemzők

Kémiai tulajdonságok

Kémiai tulajdonságait tekintve az acetonitril a jellemző nitril .

Nyugta

Az iparban az acetonitrilt ecetsav ammonolízisével állítják elő 300-450 °C-on (katalizátor - Al 2 O 3, SiO 2 stb.), kis NH 3 feleslegben. Kitermelés 90-95%. Az akrilnitril előállítása során jelentős mennyiségű acetonitril keletkezik melléktermékként a propilén oxidatív ammonolízisével. Az acetonitrilt alifás szénhidrogének ammonolízisével is előállíthatjuk Co, Mo stb. oxidok jelenlétében. A laboratóriumban az acetonitrilt kényelmesen elő lehet állítani acetamid P 2 O 5 hatására történő dehidratálásával.

Alkalmazás

Az acetonitril extrahálószer a butadién izolálására más C4 szénhidrogénekkel, növényi olajokból származó zsírsavakkal és állati zsírokkal alkotott keverékből; azeotróp szer a toluol elválasztására kőolajpárlatoktól; nyersanyagok gyógyszerek előállításához; oldószer.

Az acetonitrilt rakéta üzemanyagként javasolták (égési hőmérséklet 4400 C oxigénben, impulzus 304 mp).

Az acetonitril az egyik leggyakoribb ligandum a koordinációs kémiában.

Mérgező hatás

Mérgező, ép bőrön keresztül felszívódik, veszélyes, ha szembe kerül; MPC 10 mg/m 3, tározók vizében - 0,7 mg/l; LD 50 1670 mg/kg (egerek, szájon át). Gyúlékony; gyulladási hőmérséklet 6°C, öngyulladási hőmérséklet > 450°C; CPV 4,1-16,0%, alsó tűzveszélyességi határ 3°C.

Irodalom

1. Paushkin Ya. M., Osipova L. V., „Advances in Chemistry”, 1959, 28. v., v. 3. o. 237-64;
2. Zilberman E. N., Reactions of nitriles, M., 1972;
3. Kirk-Othmer enciklopédia, 3 kiadás, v. 15, N.Y., 1981.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. A nitrilek fém által közvetített és fémkatalizált hidrolízise (áttekintés), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Wikimédia Alapítvány. 2010.

Nézze meg, mi az „ecetsav-nitril” más szótárakban:

ecetsav-nitril- acetonitril, metil-cianid... Kémiai szinonimák szótára I

Nitrilek, szerves vegyületek, amelyek egy vagy több C≡N cianocsoportot tartalmaznak szerves gyökhöz kapcsolva. Izomer az izonitrilekre. Tartalom 1 Általános információk 2 Fizikai tulajdonságok ... Wikipédia