Acetonitrilo paruošimas ir panaudojimas chemijos pramonėje. Acto rūgšties nitrilas Saugaus darbo pagrindai

Acetonitrilas(acto rūgšties nitrilas, etanenitrilas, metilcianidas) yra organinis cheminis junginys, kurio formulė CH3CN. Tai bespalvis skystis, turintis silpną eterinį kvapą. Plačiai naudojamas organinėje chemijoje kaip tirpiklis.

Fizinės savybės

Acetonitrilas maišosi su vandeniu, etilo alkoholiu, dietilo eteriu, acetonu, CCl 4 ir kitais organiniais tirpikliais. Jis sudaro azeotropinius mišinius su vandeniu (76,5 °C, 83,7% acetonitrilo), benzenu (73,0 °C, 34%), CCl4 (65 °C, 17%), etanoliu (72,5 °C, 44%), etilo acetatas (74,8 °C, 23%), daug alifatinių angliavandenilių.

Acetonitrilas naudojamas aliejams, riebalams, lakams, celiuliozės eteriams, įvairiems sintetiniams polimerams ir neorganinėms druskoms tirpinti.

Kvitas

Pramonėje acetonitrilas gaunamas acto rūgščiai reaguojant su nedideliu amoniako pertekliumi 300–400 °C temperatūroje, esant katalizatoriui.

texvc nerastas; Jei reikia pagalbos dėl sąrankos, žr. math/README.): \mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) Nepavyko išanalizuoti išraiškos (vykdomasis failas texvc nerastas; Jei reikia pagalbos dėl sąrankos, žr. math/README.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (t) CH_3CN + H_2O)

Šio proceso derlius yra 90-95%. Acetonitrilas taip pat susidaro kaip šalutinis produktas akrilnitrilo sintezėje oksidacinės propileno amonolizės metu.

Laboratorinėmis sąlygomis acetonitrilo sintezei patogu naudoti acetamido dehidratacijos reakciją, veikiant fosforo pentoksidu.

Nepavyko išanalizuoti išraiškos (vykdomasis failas texvc nerastas; Jei reikia pagalbos dėl sąrankos, žr. math/README.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Laboratorinis valymas

Kitas būdas pašalinti vandenį iš acetonitrilo yra distiliuoti jį nedideliu kiekiu fosforo pentoksido (0,5–1 % m/t). Dėl P 2 O 5 pertekliaus susidaro oranžinis polimeras. Šis metodas netinka tais atvejais, kai acetonitrilą ketinama naudoti reakcijose, kuriose dalyvauja medžiagos, kurios labai jautrios rūgštims. Fosforo pentoksido pėdsakus galima pašalinti distiliuojant bevandeniu kalio karbonatu.

Greita valymo procedūra apima džiovinimą bevandeniu kalio karbonatu 24 valandas, tolesnį džiovinimą molekuliniais sietais arba boro anhidridu (24 valandas) ir distiliavimą.

Taikymas

Acetonitrilas naudojamas kaip ekstrahentas butadienui atskirti nuo angliavandenilių mišinio, azeotropinis agentas toluenui atskirti, farmacijos pramonės žaliava ir tirpiklis.

Saugumas

Acetonitrilas yra toksiškas ir absorbuojamas per odą.

Esant 15% ar didesnei koncentracijai, tai yra pirmtakas (III lentelė), kurio apyvarta Rusijos Federacijoje yra ribota.

Parašykite apžvalgą apie straipsnį "Acetonitrilas"

Pastabos

Nuorodos

• Sigma-Aldrichas.. Žiūrėta 2013 m. lapkričio 10 d.
• Sigma-Aldrichas.. Žiūrėta 2013 m. lapkričio 10 d.

Acetonitrilą apibūdinanti ištrauka

– Juk žmonės iš pradžių nužudė net savo vargšą Dievą, o tik paskui pradėjo jį melstis. Ar tikrai neįmanoma pamatyti tikrosios tiesos dar nevėlu?.. Ar ne geriau gelbėti tuos pačius herojus, pažvelgti į juos aukštyn ir iš jų mokytis?.. Ar žmonėms visada reikia šokiruojančio kažkieno drąsos pavyzdžio kad tikėtų savomis?.. Kam reikia žudyti, kad vėliau būtų galima pastatyti paminklą ir šlovinti? Sąžiningai, aš norėčiau statyti paminklus gyviesiems, jei jie to verti...
Ką reiškia, kai sakote, kad kažkas „skirsto kaltę“? Ar tai Dievas, ar kas?.. Bet tai ne Dievas, kuris baudžia... Baudžiame patys save. Ir mes patys už viską atsakingi.
„Tu netiki Dievu, brangioji?..“, – nustebo liūdnas vyras, įdėmiai klausęs mano „emociškai pasipiktinusios“ kalbos.
– Aš jo dar neradau... Bet jeigu jis tikrai egzistuoja, vadinasi, turi būti malonus. Ir kažkodėl daugelis jo bijo, bijo... Pas mus mokykloje sakoma: „Žmogus išdidžiai skamba!“ Kaip gali žmogus didžiuotis, jei jį visą laiką kabo baimė?!.. O dievų per daug įvairių – kiekviena šalis turi savo. Ir visi bando įrodyti, kad jų yra geriausia... Ne, aš vis tiek daug ko nesuprantu... Bet kaip tu gali kažkuo tikėti nesupratęs?.. Mūsų mokykloje moko, kad po mirties nieko nėra ... Bet kaip aš galiu tuo patikėti, jei matau visai ką kita?.. Manau, aklas tikėjimas tiesiog žudo žmones viltį ir didina baimę. Jei žinotų, kas iš tikrųjų vyksta, elgtųsi daug atsargiau... Jiems nerūpėtų, kas bus toliau po jų mirties. Jie žinotų, kad vėl gyvens, ir turės atsakyti už tai, kaip gyveno. Tik ne prieš „baisųjį Dievą“, žinoma... Bet prieš save. Ir niekas neateis išpirkti savo nuodėmių, o patys turės išpirkti savo nuodėmes... Norėjau kažkam apie tai pasakyti, bet niekas nenorėjo manęs klausyti. Turbūt visiems taip gyventi daug patogiau... Ir tikriausiai taip pat lengviau“, – pagaliau baigiau „mirtinai ilgą“ kalbą.
Staiga pasijutau labai liūdna. Kažkaip šis žmogus sugebėjo priversti mane kalbėti apie tai, kas „graužė“ mane viduje nuo tos dienos, kai pirmą kartą „paliečiau“ mirusiųjų pasaulį, ir savo naivumu pagalvojau, kad žmonėms reikia „tiesiog papasakoti ir jie tuoj patikės ir net džiaugsis!... Ir, žinoma, tuoj norės daryti tik gera...“ Koks naivus vaikas turi būti, kad tavo širdyje gimtų tokia kvaila ir neįgyvendinama svajonė?!! Žmonėms nepatinka žinoti, kad „ten“ yra dar kažkas – po mirties. Nes jei tai pripažįstate, vadinasi, jie turės atsakyti už viską, ką padarė. Bet tai yra būtent tai, ko niekas nenori... Žmonės kaip vaikai, kažkodėl įsitikinę, kad jei užsimerks ir nieko nematys, tai nieko blogo jiems nenutiks... Arba viską kaltina ant stiprių pečių tas pats Dievas, kuris už juos „išpirks“ visas jų nuodėmes, ir tada viskas bus gerai... Bet ar tai tikrai teisinga?.. Buvau tik dešimties metų mergaitė, bet ir tada daug kas ne taip tilpo į mano mintis.mano paprasta, „vaikiška“ loginė sistema. Pavyzdžiui, knygoje apie Dievą (Biblijoje) buvo pasakyta, kad puikybė yra didelė nuodėmė, o tas pats Kristus (žmogaus sūnus!!!) sako, kad savo mirtimi išpirks „visas žmogaus nuodėmes. žmogus“... Kokį pasididžiavimą turėjo turėti, kad save prilygintum visai žmonijai kartu paėmus?!. O koks žmogus išdrįs apie save taip galvoti?.. Dievo sūnus? Arba Žmogaus Sūnus?.. O bažnyčios?!.. Viena už kitą gražesnė. Tarsi senovės architektai labai stengėsi „pralenkti“ vieni kitus, statydami Dievo namus... Taip, bažnyčios tikrai nepaprastai gražios, kaip muziejai. Kiekvienas iš jų – tikras meno kūrinys... Bet, jei gerai supratau, žmogus eidavo į bažnyčią pasikalbėti su Dievu, ar ne? Kaip tokiu atveju jis galėtų rasti jį visoje toje stulbinančioje, akį traukiančioje auksinėje prabangoje, kuri, pavyzdžiui, ne tik neleido man atverti širdies, bet, atvirkščiai, kuo greičiau ją uždaryti? kad nematytų to paties, kraujuojančio, beveik nuogo, žiauriai nukankinto Dievo, nukryžiuoto tarp viso to blizgančio, putojančio, traiško aukso, tarsi žmonės švęstų jo mirtį, o netikėjo ir nesidžiaugė juo. gyvenimas... Net ir kapinėse visi sodiname gyvas gėles, kad jos primintų tų pačių mirusiųjų gyvenimą. Tai kodėl nė vienoje bažnyčioje nemačiau gyvojo Kristaus statulos, prie kurios galėčiau melstis, pasikalbėti, atverti sielą?.. O ar Dievo Namai reiškia tik jo mirtį? .. Kartą paklausiau kunigo, kodėl mes nesimeldžiame gyvojo Dievo? Jis žiūrėjo į mane kaip į įkyrią musę ir pasakė, kad „tai tam, kad nepamirštume, jog Jis (Dievas) atidavė savo gyvybę už mus, atpirkdamas mūsų nuodėmes, ir dabar turime visada prisiminti, kad nesame jo. “verti (?!), ir kiek įmanoma gailėtis dėl savo nuodėmių”... Bet jeigu jis jau jas atpirko, tai ko mes turėtume atgailauti?.. O jei turime atgailauti, ar tai reiškia visą šį permaldavimą yra melas? Kunigas labai supyko ir pasakė, kad turiu eretiškų minčių ir turėčiau jas išpirkti, vakare dvidešimt kartų (!) skaitydamas „Tėve mūsų“... Komentarai, manau, nereikalingi...
Galėčiau tęsti labai labai ilgai, nes visa tai tuo metu mane labai erzino ir turėjau tūkstančius klausimų, į kuriuos niekas man neatsakė, o tik patarė tiesiog „tikėti“, kuo niekada nebūčiau. to padaryti gyvenime negalėjau, nes prieš patikėdamas turėjau suprasti kodėl, ir jei tame pačiame „tikėjime“ nebuvo logikos, tai man tai buvo „juodos katės ieškojimas juodame kambaryje“. ir tokio tikėjimo nereikėjo nei mano širdžiai, nei sielai. Ir ne todėl, kad (kaip kai kas man sakė) turėjau „tamsią“ sielą, kuriai nereikėjo Dievo... Priešingai, manau, kad mano siela buvo pakankamai šviesi, kad suprasčiau ir priimtų, bet nebuvo ką priimti... O ką būtų galima paaiškinti, jei žmonės patys nužudytų savo Dievą, o paskui staiga nuspręstų, kad „teisingiau“ jį garbinti?.. Taigi, mano nuomone, geriau būtų ne žudyti, o bandyti mokytis iš jį kuo labiau, jei jis tikrai buvo tikras Dievas... Kažkodėl tuo metu jaučiausi daug artimesnis mūsų „seniesiems dievams“, kurių raižytos statulos buvo pastatytos mūsų mieste, o visoje Lietuvoje – krūva . Tai buvo juokingi ir šilti, linksmi ir pikti, liūdni ir griežti dievai, kurie nebuvo tokie nesuvokiamai „tragiški“ kaip tas pats Kristus, kuriam jie statė nuostabiai brangias bažnyčias, tarsi iš tikrųjų siekdami išpirkti kokias nors nuodėmes...

„Senieji“ lietuvių dievai mano gimtajame mieste Alytuje, jaukiai ir šiltai, kaip paprasta draugiška šeima...

Šie dievai man priminė malonius pasakų veikėjus, kurie buvo kažkuo panašūs į mūsų tėvus – buvo malonūs ir prieraišūs, bet prireikus galėdavo smarkiai nubausti, kai būdavome per daug išdykę. Jie buvo daug arčiau mūsų sielos nei tas nesuprantamas, tolimas ir taip siaubingai pasiklydęs žmonių rankose, Dieve...
Tikinčiųjų prašau nesipiktinti tuo metu skaitant eiles su mano mintimis. Tai buvo tada, ir aš, kaip ir visame kame, tame pačiame Tikėjime ieškojau savo vaikystės tiesos. Todėl ginčytis galiu tik dėl savo pažiūrų ir sampratų, kurias turiu dabar ir kurios šioje knygoje bus pristatytos daug vėliau. Tuo tarpu tai buvo „atkaklių ieškojimų“ metas, o man nebuvo taip lengva...
- Tu keista mergina... - susimąstęs sušnibždėjo liūdnas nepažįstamasis.
– Nesu keista – aš tiesiog gyva. Bet aš gyvenu tarp dviejų pasaulių – gyvųjų ir mirusiųjų... Ir matau tai, ko daugelis, deja, nemato. Tikriausiai dėl to niekas manimi netiki... Bet viskas būtų daug paprasčiau, jei žmonės bent minutę klausytųsi ir pagalvotų, net jei netikėtų... Bet aš manau, kad jei taip atsitiks kada nors, tai tikrai neįvyks šiandien... Ir šiandien aš turiu su tuo gyventi...

Originalus pavadinimas: acetonitrilas(santrumpa - ACN)
Alternatyvūs pavadinimai: metilo cianidas, etano nitrilas, acto rūgšties nitrilas,
Cheminė formulė C2H3N
Tankis 0,787515 g/cm³
Molinė masė 41,05 g/mol
Lydymosi temperatūra -44°C
Virimo temperatūra 81,6°C

Acetonitrilo savybės

Bespalvis toksiškas skystis (absorbuojamas per odą). Jis turi lengvą, bet nemalonų eterinį kvapą. Didžiausia leistina koncentracija (DLK) darbo ir kitose patalpose yra 10 mg/m3. metras. Vandenyje - 0,7 mg/l. Galima maišyti su vandeniu (tirpumas 7,3%) ir organiniais tirpikliais (acetonu, etilo alkoholiu ir kt.), įskaitant azeotropinių mišinių susidarymą.
Sunkūs acetonitrilo garai yra sprogūs.

Pramoninė gamyba

Acetonitrilasįvairūs gryninimo laipsniai, priklausomai nuo tolesnio reagento naudojimo.
Už laboratorijų ribų medžiaga gaunama vykstant acto rūgšties ir amoniako reakcijai esant katalizatoriui aukštoje temperatūroje (300–400 °C). Šiuo atveju medžiagos priemaišos yra šios:

• acetamidas,

  amonio acetatas,

Acetonitrilas HPLC (didelės efektyvumo skysčių chromatografija) ir kitais tikslais dažnai reikia išvalyti nuo priemaišų. Džiovinimas atliekamas naudojant bevandenius kalcio junginius (chloridą ir sulfatą), taip pat purtant silikageliu. Likęs vanduo ir acto rūgštis pašalinami pridedant kalcio hidrido, kol vandenilio išsiskyrimas nustoja.
Po tokio paruošiamojo darbo acetonitrilas su likusiomis priemaišomis yra frakcinis distiliavimas.
Skirtinguose aprašyto technologinio proceso etapuose gaunama įvairaus gryninimo laipsnio medžiaga.

Taikymas

Be HPLC, acetonitrilas naudojamas pesticidų ir toksinų kiekiui įvairiose aplinkose ir maisto produktuose matuoti.
Reagentas gali veikti kaip ekstraktorius atskiriant butadieną nuo angliavandenilių mišinio ir dalyvauti tolueno atskyrimo procese azeotropine forma.
Medžiaga gana plačiai naudojama farmacijoje kaip žaliava.
Acetonitrilas gali būti naudojamas ištirpinti

neorganinės druskos,

• sintetiniai polimerai,

  celiuliozės eteriai,

  lakai ir kt.

Reagento gebėjimas veikti kaip selektyvus aliejų tirpiklis leidžia jį naudoti riebiosioms rūgštims išskirti iš augalinės ir gyvūninės kilmės aliejų.
Farmacijos pramonėje jis naudojamas vitamino B1 gamybai.

Acetonitrilas yra organinė medžiaga, turinti ciano grupę –CN kartu su metilo radikalu. Kartais laikomas organinės rūgšties dariniu. Pavadinimams taip pat vartojami metilcianidas, acto rūgšties nitrilas, etanenitrilas, cianometanas, etilnitrilas. Sutrumpintai medžiaga žymima ACN. Acetonitrilas yra registruotas CAS numeriu 75-05-8. Acetonitrilas priskiriamas 3 pavojingumo klasei (dirginantis, sprogus).
Cheminė formulė rašoma CH 3 CN arba C 2 H 3 N. Acetonitrilo molinė masė yra 41,05 g/mol. Medžiaga lydosi -44°C temperatūroje, virsdama judančiu bespalviu skysčiu. Virimo temperatūra: 81,6°C. Sudaro sunkiai atskirtus azeotropinius mišinius su vandeniu, organiniais tirpikliais ir sočiaisiais angliavandeniliais. Skystis labai lakus su sunkiais garais, kurie susimaišę su oru sudaro sprogų mišinį (koncentracijos ribos 4,1-16,0%).

Acetonitrilas tirpina aliejus, riebalus, akrilatų ir amidų polimerus, celiuliozės eterio junginius, taip pat daugybę neorganinių druskų.
Turi silpną eterinį kvapą.
Acetonitrilo chemines savybes lemia nesočiosios ciano grupės buvimas, kurios poliarizacija taip pat susilpnina ryšį su metilo radikalu. Azotas gali sudaryti pavienes elektronų poras, sudarydamas sudėtingus junginius su metalų druskomis.
Reakcijos su elektrofilais vyksta prie azoto atomo, su nukleofilais - prie ciano grupės anglies atomo.
Acetonitrilui gaminti pramoniniu mastu naudojamas katalizinės acto rūgšties reakcijos su amoniako pertekliumi metodas. Daugelyje ekologinės pramonės šakų acetonitrilas yra šalutinis produktas (pavyzdžiui, oksidacinės propileno amonolizės metu akrilnitrilo gamybos technologinėje grandinėje).
Norint gauti acetonitrilą laboratorijoje, naudojami keli metodai:

• acetamido arba amonio acetato dehidratacija naudojant fosforo pentacidą P 2 O 5;
• acetileno ir amoniako reakcija dalyvaujant aliuminio oksidui Al 2 O 3;
• kalio cianido reakcija su jodmetanu.

Acetonitrilo taikymas

Acetonitrilo naudojimas pagrįstas jo, kaip tirpiklio, ekstrahavimo ir azeotropinio agento savybėmis atskiriant organinių medžiagų mišinius (selektyvus tirpumas). Yra žinoma, kad acetonitrilas naudojamas kaip žaliava farmakologinėje gamyboje ir organinėje sintezėje.
Acetonitrilui laikyti naudojamos antžeminės vertikalios talpyklos. Rekomenduojamas užpildymo koeficientas yra 0,9-0,95. Laikyti atmosferos slėgyje be specialių termoreguliacijos priemonių. Galima laikyti stikliniuose buteliuose ir metaliniuose kanistruose. Draudžiama laikyti plastikiniuose ir polietileniniuose induose.
Vengti kontakto su oda ir garų įkvėpimo. Toksiška. Degios Sprogstamosios. Savaime užsidega aukštesnėje nei 450°C temperatūroje.

Istorinė informacija

• Pirmą kartą nitrilus J. B. A. Dumas gavo metais [V. A. Volkovas, E. V. Vonskis, G. I. Kuznecova, Žymūs pasaulio chemikai, Maskva, Leidykla. Aukštoji mokykla, 1991, p. 159]. Remiantis ESBE informacija, acetonitrilas pirmą kartą buvo gautas Diuma, Franklande ir Kolbėje.

Fizikinės ir cheminės savybės

Cheminės savybės

Pagal chemines savybes būdingas acetonitrilas nitrilas .

Kvitas

Pramonėje acetonitrilas gaunamas acto rūgšties amonolizės būdu 300–450 °C temperatūroje (katalizatorius – Al 2 O 3, SiO 2 ir kt.), naudojant nedidelį NH 3 perteklių. Išeiga 90-95%. Nemažai acetonitrilo susidaro kaip šalutinis produktas gaminant akrilnitrilą oksidacinės propileno amonolizės būdu. Acetonitrilą taip pat galima gauti amonilizuojant alifatinius angliavandenilius, dalyvaujant oksidams Co, Mo ir kt. Laboratorijoje acetonitrilą galima patogiai gauti dehidratuojant acetamidą, veikiant P 2 O 5 .

Taikymas

Acetonitrilas yra ekstraktorius, skirtas butadienui išskirti iš mišinio su kitais C4 angliavandeniliais, riebalų rūgštimis iš augalinių aliejų ir gyvulinių riebalų; azeotropinis agentas, skirtas atskirti tolueną nuo naftos distiliatų; žaliavos vaistų gamybai; tirpiklis.

Acetonitrilas buvo pasiūlytas kaip raketų kuras (degimo temperatūra 4400 C deguonyje, impulsas 304 sek.).

Acetonitrilas yra vienas iš labiausiai paplitusių ligandų koordinacinėje chemijoje.

Toksiškas poveikis

Toksiška, absorbuojama per nepažeistą odą, pavojinga patekus į akis; MPC 10 mg/m 3, rezervuarų vandenyje - 0,7 mg/l; LD 50 1670 mg/kg (pelėms, per burną). Degios; užsidegimo temperatūra 6°C, savaiminio užsidegimo temperatūra > 450°C; CPV 4,1-16,0%, apatinė degumo riba 3°C.

Literatūra

1. Paushkin Ya. M., Osipova L. V., „Chemijos pažanga“, 1959, t. 28, v. 3, p. 237-64;
2. Zilberman E. N., Nitrilų reakcijos, M., 1972;
3. Kirk-Othmer enciklopedija, 3 leid., v. 15, N.Y., 1981 m.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metalu aktyvuotų nitrilų reakcijos, Chem. Rev., 2002, t. 102, 1771 m.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metalų ir metalų katalizuojama nitrilų hidrolizė (apžvalga), Inorganica Chimica Acta, 2005, t. 358, 1.

Wikimedia fondas. 2010 m.

Pažiūrėkite, kas yra „acto rūgšties nitrilas“ kituose žodynuose:

acto rūgšties nitrilas- acetonitrilas, metilcianidas... Cheminių sinonimų žodynas I

Nitrilai, organiniai junginiai, turintys vieną ar daugiau C≡N ciano grupių, susietų su organiniu radikalu. Izomerinis izonitrilams. Turinys 1 Bendroji informacija 2 Fizinės savybės ... Vikipedija