Prepararea și utilizarea acetonitrilului în industria chimică. Nitrilul acidului acetic Bazele muncii în siguranță

Acetonitril(nitril acid acetic, etannitril, cianura de metil) este un compus chimic organic cu formula CH3CN. Este un lichid incolor cu un miros slab eteric. Utilizat pe scară largă în chimia organică ca solvent.

Proprietăți fizice

Acetonitrilul este miscibil cu apa, alcoolul etilic, dietileterul, acetona, CCl4 si alti solventi organici. Formează amestecuri azeotrope cu apă (bp 76,5 °C, 83,7% acetonitril), benzen (73,0 °C, 34%), CCl 4 (65 °C, 17%), etanol (72,5 °C, 44%), acetat de etil (74,8 °C, 23%), multe hidrocarburi alifatice.

Acetonitrilul este folosit pentru dizolvarea uleiurilor, grăsimilor, lacurilor, eteri de celuloză, diverși polimeri sintetici și săruri anorganice.

Chitanță

În industrie, acetonitrilul este produs prin reacția acidului acetic cu un ușor exces de amoniac la 300-400 °C în prezența unui catalizator.

texvc nu a fost găsit; Consultați math/README pentru ajutor pentru configurare.): \mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) Nu se poate analiza expresia (Fișier executabil texvc nu a fost găsit; Consultați math/README pentru ajutor pentru configurare.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (t) CH_3CN + H_2O)

Randamentul în acest proces este de 90-95%. Acetonitrilul se formează, de asemenea, ca produs secundar în sinteza acrilonitrilului în timpul amonolizei oxidative a propilenei.

În condiții de laborator, pentru sinteza acetonitrilului, este convenabil să se utilizeze reacția de deshidratare a acetamidei sub acțiunea pentoxidului de fosfor.

Nu se poate analiza expresia (Fișier executabil texvc nu a fost găsit; Consultați math/README pentru ajutor pentru configurare.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Purificare de laborator

O altă modalitate de a elimina apa din acetonitril este să o distilezi peste o cantitate mică de pentoxid de fosfor (0,5-1% g/v). Excesul de P 2 O 5 duce la formarea unui polimer portocaliu. Această metodă nu este adecvată în cazurile în care acetonitrilul este destinat a fi utilizat în reacții care implică substanțe care sunt foarte sensibile la acizi. Urmele de pentoxid de fosfor pot fi îndepărtate prin distilare peste carbonat de potasiu anhidru.

O procedură de purificare rapidă implică uscarea peste carbonat de potasiu anhidru timp de 24 de ore, uscare suplimentară cu site moleculare sau anhidridă boric (24 ore) și distilare.

Aplicație

Acetonitrilul este utilizat ca extractant pentru separarea butadienei dintr-un amestec de hidrocarburi, agent azeotrop pentru separarea toluenului, materie primă pentru industria farmaceutică și solvent.

Siguranță

Acetonitrilul este toxic și se absoarbe prin piele.

La o concentrație de 15% sau mai mult, este un precursor (Tabelul III), a cărui circulație este limitată în Federația Rusă.

Scrieți o recenzie despre articolul „Acetonitril”

Note

Legături

• Sigma-Aldrich.. Preluat la 10 noiembrie 2013.
• Sigma-Aldrich.. Preluat la 10 noiembrie 2013.

Extras care caracterizează acetonitrilul

- La urma urmei, oamenii au ucis mai întâi chiar și bietul lor Dumnezeu și abia apoi au început să se roage lui. Este cu adevărat imposibil să vezi adevărul real chiar înainte de a fi prea târziu?.. Nu este mai bine să salvezi aceiași eroi, să-i apreciezi și să înveți de la ei?.. Oamenii au întotdeauna nevoie de un exemplu șoc al curajului altcuiva ca să creadă în ale lor? ?... De ce este necesar să ucizi, ca mai târziu să ridici un monument și să slăviți? Sincer, aș prefera să ridic monumente celor vii, dacă merită...
Ce vrei să spui când spui că cineva „distribuie vina”? Acesta este Dumnezeu sau ce?.. Dar nu Dumnezeu pedepsește... Ne pedepsim pe noi înșine. Și noi înșine suntem responsabili pentru tot.
„Nu crezi în Dumnezeu, dragă?...” s-a mirat bărbatul trist, care a ascultat cu atenție discursul meu „indignat emoțional”.
– Nu l-am găsit încă... Dar dacă chiar există, atunci trebuie să fie amabil. Și dintr-un motiv oarecare, multor oameni se tem de el, le este frică de el... La școala noastră se spune: „Un bărbat sună mândru!” Cum poate o persoană să fie mândră dacă frica atârnă peste el tot timpul?!.. Și există prea mulți zei diferiți - fiecare țară are a lui. Și toată lumea încearcă să demonstreze că al lor este cel mai bun... Nu, încă nu înțeleg multe... Dar cum poți să crezi în ceva fără să înțelegi?... La noi în școală se învață că nu există nimic după moarte ... Dar cum pot să cred asta dacă văd ceva complet diferit?.. Cred că credința oarbă pur și simplu ucide speranța în oameni și crește frica. Dacă ar ști ce se întâmplă cu adevărat, s-ar purta mult mai atent... Nu le-ar păsa ce se întâmplă după moartea lor. Ei ar ști că vor trăi din nou și ar trebui să răspundă pentru felul în care au trăit. Doar nu în fața „teribilului Dumnezeu”, desigur... Ci în fața ta. Și nimeni nu va veni să-și ispășească păcatele, dar vor trebui să-și ispășească singuri păcatele... Am vrut să spun cuiva despre asta, dar nimeni nu a vrut să mă asculte. Probabil că este mult mai convenabil pentru toată lumea să trăiască în acest fel... Și probabil și mai ușor”, mi-am încheiat în sfârșit discursul meu „de lungă durată”.
M-am simțit brusc foarte trist. Cumva, acest om a reușit să mă facă să vorbesc despre ceea ce mă „rângea” înăuntru încă din ziua când am „atins” pentru prima dată lumea morților și, în naivitatea mea, am crezut că oamenii trebuie să „spună doar, și vor Ei vor crede imediat și chiar vor fi fericiți!... Și, desigur, vor dori imediat să facă numai lucruri bune...” Cât de naiv trebuie să fii pentru a avea un vis atât de stupid și irealizabil să se nască în inima ta?!! Oamenilor nu le place să știe că există altceva „acolo” - după moarte. Pentru că dacă recunoști asta înseamnă că vor trebui să răspundă pentru tot ce au făcut. Dar exact asta nu-si doreste nimeni... Oamenii sunt ca niste copii, din anumite motive sunt siguri ca daca inchid ochii si nu vad nimic, atunci nu li se va intampla nimic rau... Sau da vina pe umerii puternici ca Același Dumnezeu, care își va „ispăși” toate păcatele pentru ei, și atunci totul va fi bine... Dar este cu adevărat corect?.. Eram doar o fetiță de zece ani, dar nici atunci multe lucruri nu au făcut-o. se potrivesc în mintea mea, cadrul meu logic simplu, „copilăr”. În cartea despre Dumnezeu (Biblie), de exemplu, se spunea că mândria este un mare păcat, iar același Hristos (fiul omului!!!) spune că odată cu moartea sa va ispăși „toate păcatele lui om”... Ce fel de Mândrie trebuia să ai, ca să te echivalezi cu întreaga rasă umană luată laolaltă?!. Și ce fel de persoană ar îndrăzni să gândească așa ceva despre sine?.. Fiul lui Dumnezeu? Sau Fiul Omului?.. Și bisericile?!.. Una mai frumoasă decât alta. E ca și cum arhitecții antici s-au străduit din greu să se „depășească” unii pe alții când construiesc casa lui Dumnezeu... Da, bisericile sunt într-adevăr incredibil de frumoase, ca muzeele. Fiecare dintre ele este o adevărată operă de artă... Dar, dacă am înțeles bine, o persoană mergea la biserică să vorbească cu Dumnezeu, nu? În acest caz, cum l-a putut găsi în tot acel lux de aur uimitor și atrăgător, care, de exemplu, nu numai că nu m-a dispus să-mi deschid inima, ci, dimpotrivă, să o închid cât mai repede posibil, ca să nu-l vadă pe el însuși, sângerând, aproape gol, chinuit cu brutalitate pe Dumnezeu, răstignit în mijlocul acelui aur strălucitor, scânteietor, zdrobitor, de parcă oamenii i-ar sărbători moartea și nu credeau și nu s-au bucurat de el. viața... Chiar și în cimitire, cu toții plantăm florile vii astfel încât să ne amintească de viața aceluiași morți. Atunci de ce n-am văzut în nicio biserică o statuie a lui Hristos cel viu, căruia să mă rog, să vorbesc cu el, să-mi deschid sufletul?.. Și Casa lui Dumnezeu înseamnă doar moartea lui? .. Odată l-am întrebat pe preot de ce nu ne rugăm Dumnezeului cel viu? S-a uitat la mine de parcă aș fi o muscă enervantă și a spus că „asta ca să nu uităm că El (Dumnezeu) și-a dat viața pentru noi, ispășind păcatele noastre, iar acum trebuie să ne amintim mereu că nu suntem ai lui. „vrednic (?!), și să se pocăiască de păcatele lor cât mai mult posibil”... Dar dacă i-a răscumpărat deja, atunci de ce ar trebui să ne pocăim?.. Și dacă trebuie să ne pocăim, înseamnă asta toată această ispășire? e o minciuna? Preotul s-a supărat foarte tare și a spus că am gânduri eretice și că ar trebui să le ispășesc citind „Tatăl nostru” de douăzeci de ori seara (!)... Comentariile cred că sunt inutile...
Aș putea continua foarte, foarte mult timp, deoarece toate acestea mă enervau foarte tare la acea vreme și aveam mii de întrebări la care nimeni nu îmi dădea răspunsuri, ci doar mă sfătuia să „cred” pur și simplu, ceea ce n-aș fi avut niciodată. nu puteam să fac în viața mea, pentru că înainte de a crede, trebuia să înțeleg de ce, iar dacă nu exista o logică în aceeași „credință”, atunci pentru mine era „căut o pisică neagră într-o cameră neagră”. și o astfel de credință nu a fost nici inima mea, nici sufletul meu de nevoie. Și nu pentru că (cum mi-au spus unii) aveam un suflet „întunecat” care nu avea nevoie de Dumnezeu... Dimpotrivă, cred că sufletul meu era suficient de ușor pentru a înțelege și a accepta, dar nu era nimic de acceptat... Și ce s-ar putea explica dacă oamenii înșiși l-ar ucide pe Dumnezeul lor și apoi ar decide brusc că ar fi „mai corect” să-l venerezi?... Deci, în opinia mea, ar fi mai bine să nu ucizi, ci să încerci să înveți din el pe cât posibil, dacă era într-adevăr un Dumnezeu adevărat... Din anumite motive, la vremea aceea mă simțeam mult mai aproape de „zeii noștri vechi”, ale căror statui sculptate au fost ridicate în orașul nostru, iar în toată Lituania, o grămadă de . Aceștia erau zei amuzanți și caldi, veseli și supărați, triști și severi, care nu erau la fel de neînțeles de „tragici” precum același Hristos, pentru care au construit biserici uimitor de scumpe, parcă ar fi încercat cu adevărat să ispășească unele păcate...

Zei „vechi” lituanieni din orașul meu natal, Alytus, primitori și caldi, ca o simplă familie prietenoasă...

Acești zei mi-au amintit de personaje amabile din basme, care semănau oarecum cu părinții noștri – erau amabili și afectuoși, dar dacă era nevoie, ne puteau pedepsi aspru când eram prea obraznici. Erau mult mai aproape de sufletul nostru decât acel Dumnezeu de neînțeles, îndepărtat și atât de îngrozitor de pierdut de mâinile omului, Dumnezeu...
Rog credincioșii să nu fie indignați când citesc rânduri cu gândurile mele în acel moment. Asta a fost atunci și eu, ca în orice altceva, am căutat adevărul copilăriei mele în aceeași Credință. Prin urmare, nu pot să argumentez despre acest lucru decât despre părerile și conceptele mele pe care le am acum și care vor fi prezentate în această carte mult mai târziu. Între timp, a fost o perioadă de „căutări persistente”, și nu mi-a fost atât de ușor...
„Ești o fată ciudată...” șopti străinul trist, gânditor.
- Nu sunt ciudat - sunt doar în viață. Dar trăiesc printre două lumi - cea vii și cea morți... Și pot vedea ceea ce mulți, din păcate, nu văd. Probabil de aceea nimeni nu mă crede... Dar totul ar fi mult mai simplu dacă oamenii ar asculta și s-ar gândi măcar un minut, chiar dacă nu ar crede... Dar cred că dacă asta se întâmplă cândva, cu siguranță nu se va întâmpla azi... Și astăzi trebuie să trăiesc cu asta...

Nume original: acetonitril(abreviere - ACN)
Denumiri alternative: cianura de metil, nitril etan, nitril acid acetic,
Formula chimică C2H3N
Densitate 0,787515 g/cm³
Masa molara 41,05 g/mol
Punct de topire -44°C
Punct de fierbere 81,6°C

Proprietățile acetonitrilului

Lichid toxic incolor (absorbit prin piele). Are un miros eteric ușor, dar neplăcut. Concentrația maximă admisă (MPC) în spațiile de lucru și în alte spații este de 10 mg/m3. metru. În apă - 0,7 mg/litru. Poate fi amestecat cu apă (solubilitate 7,3%) și cu solvenți organici (acetonă, alcool etilic etc.), inclusiv cu formarea de amestecuri azeotrope.
Vaporii grei de acetonitril sunt explozivi.

Productie industriala

Acetonitril diferite grade de purificare în funcție de utilizarea ulterioară a reactivului.
În afara laboratoarelor, substanța se obține ca urmare a reacției acidului acetic și amoniacului în prezența unui catalizator la temperatură ridicată (300-400°C). În acest caz, impuritățile din substanță sunt:

• acetamidă,

  acetat de amoniu,

Acetonitril pentru HPLC (cromatografia lichidă de înaltă performanță) și alte scopuri necesită adesea purificarea de impurități. Uscarea se realizează folosind compuși de calciu anhidru (clorură și sulfat), precum și prin agitare cu silicagel. Apa reziduală și acidul acetic sunt îndepărtate prin adăugarea de hidrură de calciu până la încetarea degajării hidrogenului.
După o astfel de muncă pregătitoare, acetonitrilul cu impuritățile rămase este supus distilarii fracționate.
În diferite etape ale procesului tehnologic descris, se obține o substanță cu diferite grade de purificare.

Aplicație

Pe lângă HPLC, acetonitrilul este utilizat pentru a măsura conținutul de pesticide și toxine în diverse medii și produse alimentare.
Reactivul poate acționa ca un extractant pentru separarea butadienei dintr-un amestec de hidrocarburi și poate participa la procesul de separare a toluenului în formă azeotropă.
Substanța este folosită pe scară largă în produse farmaceutice ca materie primă.
Acetonitrilul poate fi folosit pentru dizolvare

săruri anorganice,

• polimeri sintetici,

  eteri de celuloză,

  lacuri etc.

Capacitatea reactivului de a acționa ca un solvent selectiv al uleiurilor face posibilă utilizarea acestuia pentru a izola acizii grași din uleiurile de origine vegetală și animală.
În industria farmaceutică este folosit pentru a produce vitamina B1.

Acetonitrilul este o substanță organică care conține o grupare ciano -CN combinată cu un radical metil. Uneori considerat ca un derivat al unui acid organic. Denumirile de cianura de metil, nitril acid acetic, etannitril, cianometan, etilnitril sunt, de asemenea, folosite pentru desemnare. Când este abreviată, substanța este denumită ACN. Acetonitrilul este înregistrat în CAS sub numărul 75-05-8. Acetonitrilul este clasificat în clasa de pericol 3 (iritant, exploziv).
Formula chimică se scrie CH3CN sau C2H3N. Masa molară a acetonitrilului este de 41,05 g/mol. Substanța se topește la o temperatură de -44°C, transformându-se într-un lichid mobil incolor. Punct de fierbere: 81,6°C. Formează amestecuri azeotrope greu de separat cu apă, solvenți organici și hidrocarburi saturate. Lichidul este foarte volatil cu vapori grei, care, amestecați cu aerul, formează un amestec exploziv (limite de concentrație 4,1-16,0%).

Acetonitrilul dizolvă uleiurile, grăsimile, polimerii acrilaților și amidelor, compușii eterici de celuloză, precum și o serie de săruri anorganice.
Are un miros slab eteric.
Proprietățile chimice ale acetonitrilului sunt determinate de prezența unei grupări ciano nesaturate, a cărei polarizare slăbește și legătura cu radicalul metil. Azotul poate furniza perechi de electroni singuri pentru a forma compuși complecși cu săruri metalice.
Reacțiile cu electrofilii au loc la atomul de azot, cu nucleofilii - la atomul de carbon al grupului ciano.
Pentru a produce acetonitril la scară industrială, se utilizează metoda reacției catalitice a acidului acetic cu exces de amoniac. Într-o serie de industrii organice, acetonitrilul este un produs secundar (de exemplu, în timpul amonolizei oxidative a propilenei în lanțul tehnologic pentru producerea acrilonitrilului).
La obținerea acetonitrilului în laborator, se folosesc mai multe metode:

• deshidratarea acetamidei sau acetatului de amoniu folosind pentacid de fosfor P2O5;
• reacția acetilenei și amoniacului în prezența oxidului de aluminiu Al 2 O 3;
• reacția cianurii de potasiu cu iodmetanul.

Aplicarea acetonitrilului

Utilizarea acetonitrilului se bazează pe proprietățile sale ca solvent, extractiv și agent azeotrop în separarea amestecurilor de substanțe organice (solubilitate selectivă). Este cunoscută utilizarea acetonitrilului ca materie primă în producția farmacologică și sinteza organică.
Rezervoarele verticale deasupra solului sunt folosite pentru depozitarea acetonitrilului. Factorul de umplere recomandat este 0,9-0,95. A se pastra la presiune atmosferica fara mijloace speciale de termoreglare. Poate fi depozitat în sticle de sticlă și recipiente metalice. Este interzisă depozitarea în recipiente din plastic și polietilenă.
Evitați contactul cu pielea și inhalarea vaporilor. Toxic. Inflamabil Exploziv. Se autoaprinde la temperaturi peste 450°C.

Informații istorice

• Nitrilii au fost obținuți pentru prima dată de J. B. A. Dumas în anul [V. A. Volkov, E. V. Vonsky, G. I. Kuznetsova, Chimiști remarcabili ai lumii, Moscova, Editura. Şcoala superioară, 1991, p. 159]. Conform informațiilor ESBE, acetonitrilul a fost obținut pentru prima dată în Dumas, Frankland și Kolbe.

Caracteristici fizico-chimice

Proprietăți chimice

În ceea ce privește proprietățile chimice, acetonitrilul este tipic nitril .

Chitanță

În industrie, acetonitrilul se obține prin amonoliza acidului acetic la 300-450 °C (catalizator - Al 2 O 3, SiO 2 etc.), folosind un mic exces de NH 3. Randament 90-95%. O cantitate semnificativă de acetonitril este produsă ca produs secundar în producția de acrilonitril prin amonoliza oxidativă a propilenei. Acetonitrilul poate fi obţinut şi prin amonoliza hidrocarburilor alifatice în prezenţa oxizilor Co, Mo, etc. În laborator, acetonitrilul poate fi obţinut în mod convenabil prin deshidratarea acetamidei sub acţiunea P2O5.

Aplicație

Acetonitrilul este un extractant pentru izolarea butadienei dintr-un amestec cu alte hidrocarburi C4, acizi grași din uleiuri vegetale și grăsimi animale; agent azeotrop pentru separarea toluenului din distilate de petrol; materii prime pentru producerea medicamentelor; solvent.

Acetonitrilul a fost propus ca combustibil pentru rachete (temperatura de ardere 4400 C în oxigen, puls 304 sec).

Acetonitrilul este unul dintre cei mai comuni liganzi în chimia coordonării.

Efect toxic

Toxic, absorbit prin pielea intactă, periculos dacă intră în contact cu ochii; MPC 10 mg/m 3, în apa rezervoarelor - 0,7 mg/l; DL 50 1670 mg/kg (șoareci, pe cale orală). Inflamabil; temperatura de aprindere 6°C, temperatura de autoaprindere > 450°C; CPV 4,1-16,0%, limita inferioară de inflamabilitate 3°C.

Literatură

1. Paushkin Ya. M., Osipova L. V., „Avansuri în chimie”, 1959, v. 28, v. 3, p. 237-64;
2. Zilberman E. N., Reactions of nitriles, M., 1972;
3. Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reacții ale nitrililor activați de metal, Chem. Rev., 2002, voi. 102, 1771.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Hidroliza nitrililor mediată și catalizată de metal (o recenzie), Inorganica Chimica Acta, 2005, voi. 358, 1.

Fundația Wikimedia. 2010.

Vedeți ce este „nitrilul acidului acetic” în alte dicționare:

nitril acid acetic- acetonitril, cianura de metil... Dicționar de sinonime chimice I

Nitrili, compuși organici care conțin una sau mai multe grupări ciano C≡N legate de un radical organic. Izomer la izonitrili. Cuprins 1 Informații generale 2 Proprietăți fizice ... Wikipedia